Uno de sus sueños más grandes era convertirse en locutor de radio y conductor, tanto así que, de acuerdo a su madre Connie: La gente llamaba a mi contestador automático sólo para escuchar su voz, pensaban que yo tenía un profesional que lo hacía, fue entonces es cuando pensé que esto podría ser más grande de lo que podíamos imaginar.
Su carrera comenzó de modo profesional a los 16 años cuando ingresó a la radio en Atlanta; a pesar de su juventud se ganó una especie de estadía en un show donde pudo demostrar que lo suyo era una verdadera pasión por la radio. Ryan y yo nos hicimos amigos. Vi la misma pasión y talento para transmitir en Ryan que yo tenía en mí mismo, comenta Tom Sullivan, locutor de radio en Atlanta.
Su amor por la radio es genuino, él mismo ha comentado que es el mejor medio de expresión de la humanidad, y actualmente maneja una fundación con su nombre, la cual tiene como función principal contratar a gente joven que desarrolla contenidos, guiones, ideas y estrategias para programas de radio que se brindan a los niños enfermos y sus familias en el hospital de Orange County, en California.
Tal ha sido su impacto en la radio que en 2015 renovó su contrato con la compañía iHeartMedia para continuar transmitiendo su show (uno de los más escuchados a nivel nacional) por otros tres años, además de ser una de las caras regulares de la cadena E! Entertainment Television, para quienes transmite en diferentes alfombras rojas, premieres y galas.